Муравьиная кислота способна. Муравьиная кислота – о свойствах, применении, составе, лечении, обработке пчел

Муравьиная кислота способна действовать в качестве как окисляющего, так и восстанавливающего химиката одновременно, что позволяет широко применять данное вещество не только в медицине, но и в промышленности. Это сильнейшая карбоксильная кислота, которая была выведена в 1671 году благодаря английскому натуралисту Джону Рэю. Он обнаружил вещество в организме (в брюшных железах) красных муравьев, затем взял его в необходимом для изучения количестве и описал все свойства химиката. Муравьиная кислота встречается также в хвое, крапиве, некоторых фруктах, в выделениях гусениц шелкопряда и других насекомых. В больших количествах вещество можно получить синтетическим путем.

Химические свойства муравьиной кислоты

Данный химикат имеет огромное преимущество перед другими кислотами, так как является одновременно и карбоксильной кислотой, и альдегидом. НСООН - это химическая формула вещества, которое зарегистрировано под номером Е236 и используется в качестве пищевой добавки в промышленности. Муравьиная кислота - это жидкость, не имеющая цвета, но обладающая характерным сильным запахом. Ее производными являются формиаты (эфиры и соли) и формальдегид. Замечательно растворяется в ацетоне, глицерине, толуоле и бензоле муравьиная кислота. Химические свойства вещества позволяют смешивать его с диэтиловым эфиром, водой и этанолом.

Применение муравьиной кислоты

А безопасна ли кислота?

Очень опасна кислота в концентрированном виде, ведь даже при незначительном попадании на кожу она способна вызвать ожоги. Кроме того, в отличие от других подобных химикатов, данное вещество разрушает даже жировой подкожный слой! В случае получения ожога следует как можно быстрее обработать пораженное место элементарным раствором соли или соды. Пары кислоты способны нанести непоправимый вред человеческому здоровью, в частности, глазам и органам дыхания. Если химикат попадает в организм в больших количествах, то приводит к повреждению зрительного нерва, кашлю, изжоге, слепоте, некротическому гастроэнтериту, заболеваниям почек и печени. Следует сказать, что в малых дозах муравьиная кислота достаточно быстро перерабатывается в человеческом организме и выводится из него. При низкой концентрации консервант Е236 оказывает местноанестезирующее, противовоспалительное и ранозаживляющее действия.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: CH 2 O 2

Химический состав Муравьиной кислоты

Молекулярная масса: 46,025

Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота)-- первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236. Своё название муравьиная кислота получила потому, что впервые она была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем у рыжих лесных муравьёв. В природе также обнаружена у пчёл, в крапиве, хвое.
Формула: HCOOH

Физические и термодинамические свойства

При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне , бензоле , глицерине , толуоле . Смешивается с водой , диэтиловым эфиром , этанолом.

Получение

  • Побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана.
  • Окисление метанола
  • Реакцией монооксида углерода с гидроксидом натрия: NaOH + CO → HCOONa → (+H 2 SO 4 , −Na 2 SO 4) HCOOH Это основной промышленный метод, который осуществляют в две стадии: на первой стадии монооксид углерода под давлением 0,6-0,8 МПа пропускают через нагретый до 120-130 °C гидроксид натрия ; на второй стадии проводят обработку формиата натрия серной кислотой и вакуумную перегонку продукта.
  • Разложением глицериновых эфиров щавелевой кислоты. Для этого нагревают безводный глицерин со щавелевой кислотой, при этом отгоняется вода и образуются щавелевые эфиры. При дальнейшем нагревании эфиры разлагаются, выделяя углекислый газ, при этом образуются муравьиные эфиры, которые после разложения водой дают муравьиную кислоту и глицерин .

Безопасность

Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % - разъедающим. При контакте с кожей 100%-ная жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжелого некротического гастроэнтерита. Муравьиная кислота быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.

Химические свойства

Константа диссоциации: 1,772·10 −4 . Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа . Например:
2KMnO 4 + 5HCOOH + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 5CO 2 + 8H 2 O
При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H 2 SO 4 (конц.) или P 4 O 10) разлагается на воду и моноксид углерода: HCOOH →(t) CO + H 2 O Муравьиная кислота реагирует с аммиачным раствором оксида серебра HCOOH + 2OH --> 2Ag + (NH 4)2CO 3 + 2NH 3 + H 2 O Взаимодействие муравьиной кислоты с гидроксидом натрия. HCOOH+ NaOH =HCOONa+H 2 O

Нахождение в природе

В природе муравьиная кислота обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях медуз, пчёл и муравьёв. Муравьиная кислота впервые была выделена в 1670 году английским натуралистом Джоном Рэйем из рыжих лесных муравьёв, чем и объясняется её название. В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты . Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (~35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH 3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H 2 SO 4 . Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H 2 SO 4), дегидрогенизацию СН 3 ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих , а также Zr, Zn, Cr, , Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).

Применение

Производные муравьиной кислоты

Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами.

Муравьиная или метановая кислота – представитель ряда насыщенных одноосновных карбоновых соединений.

При нормальных условиях это бесцветная жидкость, растворимая в глицерине, толуоле, ацетоне, бензоле. Вступает в реакцию с диэтиловым эфиром, этанолом, водой.

Муравьиная кислота впервые выделена из рыжих лесных муравьев в 1671 году ученым Джоном Рэйем. Искусственно синтезирована только в ХІХ веке химиком Джозефом Гей-Люссаком.

Самый распространенный метод получения вещества – выделение соединения при производстве уксусной кислоты, под воздействием жидкофазного окисления бутана. Другие способы «добычи» метановой субстанции: путем разложения глицериновых эфиров щавелевой кислоты, при окислении метанола.

При больших концентрациях отравляет организм, оказывая токсическое действие, осаждает пектины, поэтому в пищевой промышленности используется как консервант в ограниченном количестве.

Общие сведения

В природе метановая кислота обнаружена в следующих продуктах:

  • клубнике;
  • малине;
  • яблоках;
  • авокадо;
  • диком ямсе;
  • папае;
  • крапиве;
  • киноа;
  • китайском личи;
  • драконовом фрукте (питайе).

Помимо этого, соединение содержат безалкогольные напитки, квашенные/маринованные овощи, яблочный уксус, секрет пчел, фруктовые/рыбные консервы.

По органической структуре вещество (НСООН) относится к группе жирных кислот и проявляет сильное антимикробное действие. Его опасность зависит от концентрации. На основании данных классификации Европейского союза установлено, что жидкий 10 % раствор при контакте с кожей оказывает раздражающее действие, 15 % и выше – разъедающее, а 100 % оставляет сильные химические ожоги, способен вызвать анафилактический шок.

Для усиления вкусовых качеств, увеличения срока годности консервированных продуктов, корма для скота, муравьиная кислота и ее соли используются в пищевой промышленности в качестве добавок (Е236 – Е238).

Несмотря на то, что соединение относится к группе простейших, его роль в жизнедеятельности человека нельзя недооценивать. Метановая кислота участвует в обменных процессах. В организме животных она обеспечивает синтез пуриновых оснований, метиона, нуклеиновых кислот.

Применение

Метановая кислота не относится к разряду жизненно необходимых соединений для человеческого организма. Допустимая суточная норма вещества составляет 3 миллиграмма. Хорошо усваивается печенью, при высоких концентрациях обладает мочегонным действием, выводится с экскрементами.

Муравьиная кислота – стимулятор, который активирует межклеточный матрикс, системы органов, соединительные ткани к реакциям, за счет чего организм быстро восстанавливается.

Сегодня соединение выпускается в виде спиртовых настоек 1,4%, медицинских препаратов, входит в состав гель-бальзамов, мазей.

Для устранения прыщей метановую кислоту нанесите на проблемное место, при этом, очищать кожу предварительно не рекомендуется, поскольку это приведет к излишней потере влаги. Через 10 минут после высыхания спирта 1,4 %, нанесите на лицо увлажняющий крем. Процедуру выполнять утром и вечером в течение пяти дней.

Рассмотрим подробно, какими свойствами обладает муравьиная кислота и показания к применению препарата в лечебных целях.

Медицина и метановая кислота

Органическое соединение используют как болеутоляющее, очищающее, антисептическое, противовоспалительное и бактерицидное средство.

Для наружного применения фармакологическая промышленность выпускает вещество в виде раствора: 1,4 % муравьиной кислоты в 70 % этиловом спирте. Стандартный объем флакона – 50, 100 миллилитров. Прозрачная бесцветная жидкость имеет характерный запах этанола, усиленный парами метанового соединения. Препарат относится к категории медикаментов, которые проявляют анальгезирующие и раздражающие свойства. При наружном применении муравьиная кислота оказывает отвлекающее действие, вызывает расширение сосудов, улучшает питание тканей.

Показания к применению 1,4 % раствора:

  • невралгия;
  • неспецифические моно- или полиартриты;
  • миозит;
  • артралгия;
  • миалгия.

Противопоказания:

  • повреждение кожных покров в месте нанесения средства;
  • гиперчувствительность к соединению.

Помимо спиртового раствора, муравьиную кислоту используют для приготовления мазей.

Самое распространенное средство - гель-бальзам «Муравьивит». Фармакологические свойства препарата: восстанавливающее, тонизирующие, противоотёчное, регенерирующее (обновляет ткани). Бальзам снимает воспаление, успокаивает боль, уменьшает проницаемость капилляров. Кроме того, он замедляет свертываемость крови, улучшает микроциркуляцию, повышает тонус венозных сосудов и препятствует образованию тромбоза. При местном применении уничтожает грамположительные, грамотрицательные болезненные микроорганизмы, оказывая антисептическое, обеззараживающее действие.

Показания к применению средства:

  • острые приступы боли в суставах, пояснице, верхней части спины, шее;
  • травмы (растяжения связок, мышц, вывихи, ушибы);
  • для скорейшего заживления: царапин, ссадин, ранок, порезов, трещинок;
  • обморожение конечностей, легкие термические ожоги;
  • для снятия зуда от колючих растений, укуса насекомых, раздражений;
  • головные боли, синяки, гематомы;
  • варикозное расширение вен;
  • ощущение тяжести в ногах;
  • экзема, дерматиты;
  • грибковые заболевания;
  • угревая сыпь, фурункулы.

В народной медицине муравьиная кислота издавна применялась для лечения радикулита, подагры, ревматизма, остеопороза, педикулеза, стимуляции роста волос.

Мази, гели-бальзамы, спиртовой раствор предназначены только для наружного использования. Для облегчения состояния и снятия воспаления препарат нужно тонким слоем нанести на проблемный участок и легкими массирующими движениями плавно распределить по коже, оставить до полного высыхания. Пораженные места смазывать 2 – 3 раза в сутки до исчезновения симптомов.

Сегодня метановая кислота также применяется для производства предоперационного антисептического средства («Первомур») в хирургии для дезинфекции оборудования.

Побочные эффекты и взаимодействие с алкоголем

При обработке кожи препаратами, на основе муравьиной кислоты будьте внимательны, соблюдайте инструкцию производителя. Поскольку насыщенные растворы 10 % и выше вызывают болевую реакцию, характеризуются разъедающими свойствами. Случайный прием такого вещества внутрь поражает слизистую оболочку пищевода, желудка, способствует появлению выраженного некротического гастрита. Пары химического соединения разъедают ткани органов дыхания, вызывают ожоги роговицы глаз.

При попадании концентрированного раствора муравьиной кислоты на участок кожи немедленно обработайте место щелочным раствором (пищевой содой, бикарбонатом натрия).

Метановое соединение и его формальдегид – метаболиты, образуемые при распаде метанола в человеческом организме. Данные вещества токсичны и поражают зрительный нерв, что ведет к полной слепоте. Если в организм попал метанол, во избежание образования муравьиной кислоты под влиянием алкогольдегидрогеназы, нужно сразу выпить раствор этилового спирта. Так вы сможете не допустить протекание реакции, последствием которой является полная потеря зрения.

Этиловый спирт – своеобразный антидот, препятствующий отравлению муравьиной кислотой.

Удаление волос при помощи метановой кислоты

Соединение применяется скорее не для избавления от нежелательной растительности, а для замедления роста волос после эпиляционной процедуры. Муравьиная кислота используется как мощный антисептик, исключительно в разбавленном виде. Ее добавляют в масляную базу или приобретают сразу готовое средство. После первого нанесения на выбритый участок, масло с муравьиной кислотой увеличивает сроки между эпиляциями, продлевая результативность процедуры, затем при регулярном использовании блокирует активность фолликула. В результате волосяное волокно не образовывается, рост растительности останавливается.

Согласно отзывам девушек, использующих данный метод, «муравьиное масло» не раздражает кожу, а наоборот, делает ее шелковистой, гладкой.

Последовательность выполнения процедуры:

  • удалить волосы с проблемного места (при помощи эпилятора, воска, пинцета);
  • ополоснуть, просушить кожу;
  • на данный участок нанести тонким слоем средство на 15 минут;
  • смыть масляный состав прохладной водой;
  • осмотреть участок кожи на наличие аллергической реакции, дискомфортных явлений (при появлении зуда, шероховатости, покраснения наносить масло с муравьиной кислотой категорически запрещается, если данных явлений не наблюдается процедуру можно продолжить);
  • нанести повторно средство на выбранный участок еще на 15 минут, постепенно продолжительность можно увеличивать и довести до 4 часов;
  • тщательно смыть масло мыльным раствором.

Данную процедуру повторяйте по мере прорастания новых волосков. Для достижения устойчивого результата запаситесь терпением, потребуется 7 – 10 эпиляций с использованием муравьиного масла. Если на коже имеются повреждения (царапины, ссадины, раны, трещинки) от процедуры следует воздержаться до их полного заживления. Помимо этого, в целях безопасности не рекомендуется наносить средство в период беременности и лактации.

Для более деликатного устранения волос 10 капель муравьиного масла нужно добавить в детский крем, полученную смесь можно ежедневно наносить на проблемные участки. Помимо замедления роста волос вы получите настоящее питательное средство.

Вывод

Муравьиная кислота – это соединение, которое благодаря лечебным, профилактическим, антибактериальным свойствам используется в разных сферах деятельности человека.

А именно: пищевой, текстильной, химической промышленностях, медицине, сельском хозяйстве, парфюмерии, косметологии, пчеловодстве. Вещество выпускается в форме спиртосодержащего раствора, мазей, бальзамов и применяется для борьбы с прыщами, нежелательной растительностью на проблемных участках, лечения невралгии, кожных заболеваний, суставов, скорейшего заживления ран, вывихов, ушибов.

Кислота отпускается без рецепта, однако ее нужно использовать с особым вниманием, соблюдая правила безопасности, поскольку при приеме внутрь она вызывает тяжелый некротический гастрит, а при попадании концентрата на кожу ̶ аллергию.

Помните, прежде, чем использовать муравьиный спирт наружно в лечебных целях, нужно предварительно нанести состав на 10 минут на проблемный участок кожи и наблюдать за обработанным место. При отсутствии аллергии препарат можно применять, соблюдая осторожность.

Муравьиная кислота – это простейший представитель органических кислот. Области применения этого вещества действительно широки: промышленность, медицина и лабораторные условия. Впервые она была выделена из муравьев, благодаря чему и получила свое название. В этой статье подробно описываются современные способы получения и области использования этого соединения.

Свойства

Формально это вещество является производным метана, поэтому, согласно IUPAC, его название – метановая кислота. Структурная формула муравьиной кислоты выглядит следующим образом:

Из этой формулы вытекают её основные свойства.

Кислотные свойства

Атом водорода гидроксильной группы отщепляется довольно легко даже под действием не только сильных, но и слабых оснований:

  1. HCOOH + H 2 O = HCOO — + H 3 O +
  2. HCOOH + OH — = HCOO — + H 2 O
  3. HCOOH + NH 3 = HCOO — + NH 4 +

Это и обуславливает довольно сильные кислотные свойства этого соединения – оно является наиболее сильной предельной органической кислотой. Это означает, что ей присущи все свойства, характерные для соединений этого класса. Её называются формиатами («formica» с латинского переводится как «муравей»).

Реакции по карбоксильной группе

Муравьиная кислота способна также вступать в реакции этерификации – образования сложных эфиров со спиртами:

Более того, она является единственным веществом с карбоксильной группой, которое может присоединяться к двойной связи, также с образованием сложных эфиров:

Но особенности муравьиной кислоты – это не только её кислотность. Если внимательно посмотреть на структуру молекулы, можно увидеть еще одну функциональную группу – карбонильную.

Реакции по карбонильной группе

Карбонильная группа характерна для альдегидов, а значит, рассматриваемое соединение проявляет свойства и этого класса соединений. Так, его можно восстановить до формальдегида:

Или окислить до нестабильной угольной кислоты, которая быстро отщепляет воду и превращается в углекислый газ.

Обе эти реакции лишь демонстрируют свойства муравьиной кислоты и не находят реального применения, но окисление раствором оксида серебра в аммиаке можно использовать для качественного определения этого соединения.

Источники

Получить это соединение можно либо синтетически, либо выделив его из природных объектов. Существует несколько природных источников:

  • впервые его выделили при «перегонке» муравьиных телец, отчего и возникло название.
  • Крапива – вот какое растение содержит муравьиную кислоту (она была обнаружена в волосках крапивы).
  • В некоторых количествах муравьиная кислота содержится в атмосфере, поступая туда из растений.

Сегодня вряд ли кто-то получает это соединение перегонкой муравьев, так как синтетические методы получения хорошо развиты, и промышленность успешно применяет их:

  • гидролиз метилформиата, образующегося при реакции угарного газа с метанолом в присутствии сильного основания дает это вещество.
  • Оно также является побочным продуктом при получении уксусной кислоты окислением алканов (уксус отделяется). Данный метод постепенно устаревает, так как появляются более эффективные способы получения.
  • В лаборатории возможно его получение по реакции щавелевой кислоты с глицерином, используемым для катализа, при очень высокой температуре.

Применение

Данное соединение очень важно во многих областях деятельности человека. Уникальные свойства и довольно простые методы получения муравьиной кислоты делают её полезным и доступным реагентом. Биологические свойства муравьиной кислоты делают возможным и её использование в медицинских целях.

В промышленности

Муравьиная кислота является прекрасным антисептиком, что позволяет применять её как антибактериальное средство. Это свойство применяют, например, в пищевой промышленности или при разведении птиц.

В реакции с сильными водоотнимающими средствами, такими как серная кислота или пентаоксид фосфора, данное вещество разлагается с выделением угарного газа. Поэтому оно применяется, чтобы получить небольшое количество монооксида углерода в лабораторных условиях.

В медицине

Раствор пермуравьиной кислоты является отличным антисептиком, чем обусловлено её применение в медицине. Наиболее широко применяется в хирургии и фармацевтике.

Применение в быту также возможно: вещество является довольно эффективным средством против бородавок.

Перед тем, как использовать соединение в домашних условиях, необходимо изучить инструкцию и ознакомиться с мерами предосторожности.

Токсичность

Данное соединение обладает низкой токсичностью, однако отравление муравьиной кислотой все же возможно. В разбавленном состоянии она не вредна для кожи, а растворы с концентрацией более 10% могут нанести ощутимый вред, поэтому при попадании на кожу место контакта нужно быстро обработать раствором соды.

Из организма в небольших количествах выводится довольно легко, однако существуют некоторые особенные ситуации. Например, при отравлении метанолом, продуктами переработки которого являются формальдегид и муравьиная кислота, зрительный нерв может сильно повредиться, что повлечет ухудшение или даже потерю зрения.

Таким образом, муравьиная кислота является очень важным и необходимым соединением. Оно находит широкое применение во многих областях человеческой деятельности. Она является известной пищевой добавкой, используемой в качестве консерванта, а её антисептические свойства нашли применение в медицине. Тем не менее, в больших количествах она может быть вредна для организма, поэтому её использование требует осторожности и аккуратности.

Муравьиная кислота – сильный восстановитель, поскольку в ее составе есть альдегидная группа:

НСООН+2OH ® (NH 4) 2 CO 3 + 2Ag + 2NH 3 + H 2 O

(реакция серебряного зеркала);

НСООН + 2Сu(OH) 2 ® CO 2 + Cu 2 O + 3H 2 O;

НСООН + Cl 2 ® CO 2 + 2HCl.

В отличие от других предельных карбоновых кислот муравьиная кислота неустойчива к действию концентрированных серной и азотной кислот: НСООН СО + Н 2 О.

Все дикарбоновые кислоты представляют собой твердые кристаллические вещества, растворимые в воде. Взаимное влияние атомов в молекулах дикарбоновых кислот приводит к тому, что они являются более сильными кислотами, чем одноосновные. Двухосновные кислоты вступают во все реакции, свойственные одноосновным кислотам, давая два ряда производных. Специфика их строения приводит к присущим только им реакциям термического разложения. Щавелевая и малоновая кислоты при нагревании подвергаются декарбоксилированию, остальные образуют циклические ангидриды:

НООС–СООН СО 2 + НСООН

Особые свойства непредельных карбоновых кислот

Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи. Специфическими свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной группы двойной связью – a, b-непредельные кислоты. У этих кислот присоединение галогеноводородов и гидратация идут против правила Марковникова:

СН 2 =СН–СООН + НВr ® СН 2 Вr–СН 2 –СООН

Полимеры акриловой и метакриловой кислот, а также их сложных эфиров являются широко используемыми конструкционными материалами (плексиглас, оргстекло).

Свойства оксикислот

Оксикислоты вступают в реакции, характерные для карбоновых кислот и спиртов, обладают также специфическими свойствами. Они более сильные кислоты, чем соответствующие карбоновые. Это объясняется существованием внутримолекулярной водородной связи между группами ОН и СООН в a и b-оксикислотах; более сильную водородную связь образует карбоксилат-анион, получающийся при диссоциации оксикислот. С солями некоторых металлов, напр. Fe(III), Cu(II), a-оксикислоты образуют комплексные соединения.

Особое свойство оксикислот – их превращение при нагревании.

1. a-Аминокислоты – межмолекулярная дегидратация, димеризация, образование лактидов :

2. b-Аминокислоты – внутримолекулярная дегидратация, образование непредельных кислот :

2. g и d-Аминокислоты – межмолекулярная дегидратация, образование лактонов :

Образование лактонов с более удаленной гидроксильной группой (больше 7 атомов углерода в молекуле) затруднено.

Оксикислоты широко распространены в природе, их остатки входят в состав сфинголипидов животных и растений. Оксикислоты играют важную роль в биохимических процессах. Лимонная кислота и яблочная кислота – ключевые продукты цикла трикарбоновых кислот; b- и g-оксикислоты – промежуточные продукты метаболизма жирных кислот, а молочная кислота – метаболизма углеводов.